１４．芳香族化合物
Q-01.
ベンゼンと塩素の反応について2パターンの反応を答えよ。
A-01.
ベンゼンと塩素の反応
・クロロベンゼン 置換反応 鉄（Fe）触媒
・ヘキサクロロシクロヘキサン 付加反応 （光・熱）
（化学重要問題集 2021 202）
Q-02.
ベンゼンからフェノールを作る方法を3つ答えよ。
A-02.
１．クメン法
２．ベンゼンスルホン酸からつくる方法
３．クロロベンゼンからつくる方法 （注：塩化ベンゼンとはいわない）
（化学重要問題集 2021 203）
Q-03.
ニトロベンゼンにスズ（Sn）と濃塩酸HClを反応させると何ができるか。
A-03.
アニリン塩酸塩
注：ニトロベンゼン、スズ（Sn）、濃塩酸HClが反応してできる物質はアニリン塩酸塩。
これを水酸化ナトリウム（NaOH）で中和するとアニリンになる。
試験問題では、アニリン塩酸塩かアニリンのどちらの答えを求められているか、注意して判断しないといけない。
（化学重要問題集 2021 203）
Q-04.
アニリンに塩酸（HCl）と亜硝酸ナトリウム(NaNO2)を反応させると何ができるか。
A-04.
塩化ベンゼンジアゾニウム
（化学重要問題集 2021 203）
Q-05.
塩化ベンゼンジアゾニウムができる反応を何というか答えよ。
A-05.
ジアゾ化
（化学重要問題集 2021 205）
Q-06.
塩化ベンゼンジアゾニウムは安定か？
A-06.
不安定。
5℃以上でフェノールと窒素に分解。
（これもよく出題される）
（化学重要問題集 2021 205）
Q-07.
塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドを反応させると何ができるか。
A-07.
p-ヒドロキシアゾベンゼン （p-フェニルアゾフェノール）
（化学重要問題集 2021 203）
Q-08.
塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドの反応を何というか。
A-08.
カップリング
（化学重要問題集 2021 203）
Q-09.
フェノールと臭素が反応すると何ができるか答えよ。
A-09.
2,4,6-トリブロモフェノール
（化学重要問題集 2021 203）
Q-10.
フェノールと硝酸が反応すると何ができるか答えよ。
A-10.
2,4,6-トリニトロフェノール（ピクリン酸）
（化学重要問題集 2021 203）
Q-11.
ナトリウムフェノキシドを高温高圧でCO2と反応させると何ができるか答えよ。
A-11.
サリチル酸ナトリウム
注：サリチル酸ナトリウムに硫酸を作用させるとサリチル酸になる。
テストではどちらを答えるべきか注意する必要がある。
（化学重要問題集 2021 204）
Q-12.
サリチル酸と無水酢酸を反応させると何ができるか答えよ。
A-12.
アセチルサリチル酸
ベンゼン環についている-OHと無水酢酸が反応する。
-COCH3（CH3CO-）をアセチル基という。
アセチルサリチル酸はアセチル基が付いたサリチル酸。
（化学重要問題集 2021 204）
Q-13.
サリチル酸とメタノールを反応させると何ができるか答えよ。
A-13.
サリチル酸メチル
ベンゼン環についている-COOHとメタノールが反応する。
（化学重要問題集 2021 204）
Q-14.
塩酸、カルボン酸、炭酸、フェノール類を酸が強い順に並べよ。
A-14.
塩酸≫カルボン酸＞炭酸>フェノール類
これは、有機物合成のところで必要となるので、必ず覚えておかなければならない。
（化学重要問題集 2021 206）
Q-15.
オルト・パラ配向性を示す基を答えよ。
A-15.
-CH3、-NH2、-OH、-Cl
オルト・パラ位置の置換が起こりやすいだけであって、メタ位置の置換が起こらないわけではない。試験問題では可能性があものはすべて答える必要があるのか、配向性を聞かれているのか区別しなければならない。
（化学重要問題集 2021 207）
Q-16.
メタ配向性を示す基を答えよ。
A-16.
-NO2、-COOH、-SO3H
メタ位置の置換が起こりやすいだけであって、オルト・パラ位置の置換が起こらないわけではない。試験問題では可能性があものはすべて答える必要があるのか、配向性を聞かれているのか区別しなければならない。
（化学重要問題集 2021 207）
Q-17.
分液ロートでは上下に分離した液をどのように取り出すかを答えよ。
A-17.
下層の液は二方コックを開いて漏斗の足の方から流去し、上層液は上部の栓の口から取り出すのが原則である。
（化学重要問題集 2021 208）
Q-18.
4種類の原子や原子団が結合した炭素を何というか答えよ。
A-18.
不斉炭素原子。
（化学重要問題集 2021 211）
Q-19.
元の像と鏡の像のように互いに重ね合わせることができない異性体を何というか答えよ。
A-19.
鏡像異性体
（化学重要問題集 2021 211）