１３．脂肪族化合物
Q-01.
エチレン分子はすべての原子が同一平面上にあるか？
A-01.
すべての原子が同一平面上にあり、C=C結合は回転ができない。
（化学重要問題集 2021 189）
Q-02.
C=C結合は回転ができるか？
A-02.
C=C結合は回転ができない。
二重結合の炭素原子と、そこにつながっている炭素原子は同一平面上にある。
（化学重要問題集 2021 189）
Q-03.
CH2=CH-基を何というか？
A-03.
ビニル基
（化学重要問題集 2021 190）
Q-04.
CH≡CHとH2Oの反応を答えよ。
A-04.
CH≡CH + H2O (触媒 HgSO4) → [CH2=CHOH] （不安定）（ビニルアルコール） → CH3-CHO （アセトアルデヒド）
（化学重要問題集 2021 190）
Q-05.
ビニルアルコール [CH2=CHOH] は安定か？
A-05.
不安定。
CH3-CHO （アセトアルデヒド）になる。
（化学重要問題集 2021 190）
Q-06.
CH≡CHとCH3COOHの反応を答えよ。
A-06.
CH≡CH + CH3COOH → CH2=CHOCOCH3 （酢酸ビニル）
（化学重要問題集 2021 190）
Q-07.
CH≡CHとHCNの反応を答えよ。
A-07.
CH≡CH + HCN → CH2=CHCN （アクリロニトリル）
注：名前に注意
（化学重要問題集 2021 190）
Q-08.
アセチレンを赤熱した鉄触媒に接触させると何ができるか答えよ。
A-08.
3CH≡CH (Fe) → C6H6（ベンゼン）
（化学重要問題集 2021 190）
Q-09.
アセチレンをアンモニア性硝酸銀に通じると何ができるか答えよ。
A-09.
CH≡CH + 2Ag+ （アンモニア性硝酸銀） → AgC≡CAg↓（ 白） 銀アセチリド
（化学重要問題集 2021 190）
Q-10.
アセチレンをアンモニア性塩化銅に通じると何ができるか答えよ。
A-10.
CH≡CH + 2Cu+ （アンモニア性塩化銅） → CuC≡CCu↓ （赤） 銅（Ⅰ）アセチリド
（化学重要問題集 2021 190）
Q-11.
C2H5OHが分子間脱水すると何ができるか答えよ。
A-11.
C2H5OH → C2H5OC2H5 ジエチルエーテル
（化学重要問題集 2021 191）
Q-12.
C2H5OHが分子内脱水すると何ができるか答えよ。
A-12.
CH2＝CH2 エチレン
C2H5OH 分子内脱水 濃硫酸、170℃ → CH2＝CH2 + H2O
（化学重要問題集 2021 191）
Q-13.
C2H5OHとCH3COOHの反応を答えよ。
A-13.
C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5（酢酸エチル） + H2O
（化学重要問題集 2021 191）
Q-14.
(CH3COO)2Caが熱分解すると何ができるか答えよ。
A-14.
アセトン
(CH3COO)2Ca → 熱分解 CH3COCH3 アセトン + CaCO3
（神戸大2019は、熱分解（乾留）（乾留：空気を絶って固形物を強く加熱する方法））
（化学重要問題集 2021 191）
Q-15.
(CH3)2CHOH（2-プロパノール）を酸化すると何ができるか答えよ。
A-15.
アセトン
(CH3)2CHOH （酸化）→ CH3COCH3
（化学重要問題集 2021 191）
Q-16.
アニリンと無水酢酸が反応すると何ができるか答えよ。
A-16.
アセトアニリドができる
（化学重要問題集 2021 192）
Q-17.
アニリンと無水酢酸の反応は何化というか？
A-17.
アセチル化
CH3CO-をアセチル基といい、Hが置き換わることをアセチル化という。
（化学重要問題集 2021 192）
Q-18.
酢酸ナトリウムCH3COONaを使用してメタンを作る方法を答えよ。
A-18.
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
（化学重要問題集 2021 193）
Q-19.
エタノールと濃硫酸の反応（170℃）を答えよ。
A-19.
C2H5OH → CH2=CH2 + H2O
エチレンができる
分子内脱水
（化学重要問題集 2021 193）
Q-20.
エタノールと濃硫酸の反応（130℃）を答えよ。
A-20.
2C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O
ジエチルエーテルができる
分子間脱水
（化学重要問題集 2021 193）
Q-21.
ジエチルエーテルを捕集する容器はどのようにするか答えよ。
A-21.
氷水で冷やす。
（化学重要問題集 2021 193）
Q-22.
CH3OHとCuOの反応式を答えよ。
（アルコールの酸化）
A-22.
CH3OH + CuO → HCHO + H2O + Cu
アルコールが酸化するとアルデヒド
（化学重要問題集 2021 193）
Q-23.
フマル酸とマレイン酸のうち、分子内脱水反応を起こすものはどちらか。
A-23.
マレイン酸
-COOHが近くにあるマレイン酸が分子内脱水反応を起こす。
（化学重要問題集 2021 194）
Q-24.
フタル酸とテレフタル酸のうち、分子内脱水反応を起こすものはどちらか。
A-24.
フタル酸
-COOHが近くにあるフタル酸が分子内脱水反応を起こす。
（化学重要問題集 2021 194）
Q-25.
油脂とは何か。
A-25.
グリセリン1分子と高級脂肪酸3分子のエステル
（化学重要問題集 2021 195）
Q-26.
乾性油と硬化油について説明せよ。
A-26.
乾性油
C=Cが酸化されて固化
例：ペンキ
硬化油
C=C結合の多い油脂にH2を付加して固化
例：マーガリン
（化学重要問題集 2021 195）
Q-27.
飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の融点について説明せよ。
A-27.
不飽和脂肪酸の融点は飽和脂肪酸の融点より低い。
C=C結合（シス形）を含むほど分子の形が屈曲し、分子どうしが密に集合できず、分子間力が弱くなるため。
（化学重要問題集 2021 195）
Q-28.
セッケンとは何か説明せよ。
A-28.
高級脂肪酸のナトリウム塩 （RCOONa）
（化学重要問題集 2021 196）
Q-29.
セッケンは何という粒子か。
A-29.
ミセルとよばれるコロイド粒子を形成（親水コロイド）
コロイドのため、チンダル現象とブラウン運動がみられる。
（化学重要問題集 2021 196）
Q-30.
セッケンに多量のNaClを加えるとどうなるか。
A-30.
セッケンは親水コロイドのため、塩析で固体が生成
（センター 2017年 第4問 問5）
（化学重要問題集 2021 196）
Q-31.
油脂に塩基を加えるとどうなるか。
A-31.
油脂（グリセリンエステル）が加水分解される。けん化ともいう。 （不可逆反応）。
（化学重要問題集 2021 196）
Q-32.
セッケンは硬水（Ca2+、Mg2+を多く含む水）中ではどうなるか。
A-32.
水に難溶性な(RCOO)2Caや(RCOO)2Mgとして沈殿する。
したがって、硬水や海水では溶けにくい。
（化学重要問題集 2021 196）
Q-33.
界面活性剤が汚れを包み込んで水中へ分散させることを何というか。
A-33.
乳化作用
界面活性剤による洗浄は汚れを包み込んで水中へ分散させる。
（化学重要問題集 2021 196）
Q-34.
フェノールは液体か固体か？
A-34.
固体。
無色、結晶
（化学重要問題集 2021 197）
Q-35.
安息香酸は液体か固体か？
A-35.
固体。
白色結晶
（化学重要問題集 2021 197）
Q-36.
アニリンは液体か固体か？
A-36.
無色、油状。
（化学重要問題集 2021 197）
Q-37.
サリチル酸メチルは液体か固体か？
A-37.
芳香、液体
（化学重要問題集 2021 197）
Q-38.
スチレンは液体か固体か？
A-38.
無色の液体。
（化学重要問題集 2021 197）
Q-39.
ニトロベンゼンは液体か固体か？
A-39.
無色（わずかに黄色）の液体
（化学重要問題集 2021 197）
Q-40.
ニトログリセリンは水に溶けるか？
A-40.
水に溶けない。
（化学重要問題集 2021 197）
Q-41.
ジエチルエーテルは水に浮くか、沈むかどちらか？
A-41.
水に浮く。
（化学重要問題集 2021 199）
Q-42.
シクロヘキサンには2つの立体異性体が存在し、両者の安定性は異なる。
①2つの立体異性体の立体構造がわかるように構造式を書け。
②また、それぞれ何形構造と呼ばれるか答えよ。
③また、どちらの方が安定か答えよ。
A-42.
①
②いす形構造、ふね形構造
③いす形の方が安定。
ふね形は、両端の炭素に結合した水素原子間の距離が近いため、反発力が強くなり、不安定である。
（福島大学 2020 Ⅲ 問3）
次は
１４．芳香族化合物