１６．天然高分子化合物
----↓ 糖----
Q-01.
代表的な単糖を3つ答えよ。
A-01.
グルコース（ブドウ糖）、ガラクトース、フルクトース（果糖）
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-02.
代表的な二糖類を5つ答えよ。
A-02.
マルトース（麦芽糖）、セロビオース、ラクトース（乳糖）、スクロース（ショ糖）、トレハロース
語呂： マル、セロ、ラスト 意味なし、勢いで覚える語呂
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-03.
マルトース（麦芽糖）、セロビオース、ラクトース（乳糖）、スクロース（ショ糖）、トレハロースの構成単位を答えよ。
覚えるのが大変だけど、出題されます。
A-03.
| 名称 | 構成単位 | 加水分解酵素 | 備考 |
|---|---|---|---|
| マルトース（麦芽糖） | α-グルコース + α-グルコース | マルターゼ | |
| セロビオース | β-グルコース + β-グルコース | セロビアーゼ | |
| ラクトース（乳糖） | β-ガラクトース + α-グルコース | ラクターゼ | |
| スクロース（ショ糖） | α-グルコース + β-フルクトース | インベルターゼ （スクラーゼ） | 還元性なし 加水分解すると、 グルコースと フルクトースの 等量混合物 （1:1）である 転化糖 が得られる |
| トレハロース | α-グルコース + α-グルコース 1位と1位のOH間で脱水縮合 | トレハラーゼ | 還元性なし |
上記の二糖は、すべてグルコースが含まれている。
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-04.
単糖と単糖が結合して二糖ができるときの結合の名称を答えよ。
A-04.
グリコシド結合
「O原子の隣のC原子の-OH基」と「別の糖のOH」の間の縮合
通常のエーテル結合と異なり、希硫酸中で加熱すると加水分解しやすい。
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-05.
グルコース（ブドウ糖）、ガラクトース、フルクトース（果糖）の単糖に共通の性質は何か答えよ。
A-05.
還元性
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-06.
マルトース（麦芽糖）、セロビオース、ラクトース（乳糖）、スクロース（ショ糖）、トレハロースのうち還元性を示さないものはどれか答えよ。
A-06.
スクロース（ショ糖）、トレハロース
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-07.
多糖類に還元性はあるか？
A-07.
還元性はない。
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-08.
α-グルコースの多糖と何というか？
A-08.
デンプン
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-09.
β-グルコースの多糖を何というか？
A-09.
セルロース
直線構造。水にも有機溶媒にも溶けにくい。セルロース分子間で水素結合。
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-10.
デンプンの構成成分を2つ答えよ。
A-10.
・アミロース
直鎖状のらせん構造 、 1-4位が結合、ヨウ素デンプン反応 青
（センター 2018年 第問5 問2）
・アミロペクチン
枝分れしたらせん構造、1-4位・1-6位が結合、ヨウ素デンプン反応 赤っぽい
（化学重要問題集 2021 16章）
Q-11.
動物デンプンを何というか答えよ。
A-11.
グリコーゲン
枝分れの非常に多い構造 ヨウ素デンプン反応 赤褐色
（グリコーゲンは、多数のグルコースが縮合した構造。センター2015年）
（化学重要問題集 2021 16章）
----↓ アミノ酸、タンパク質----
Q-12.
アミノ酸の酸性、中性、アルカリ性溶液中におけるイオンの構造をかけ。
A-12.
水溶液中でpHに応じて、陰イオン、双性イオン、陽イオンになる。
中性付近のもの（双性イオン）も、+と―の電荷をもっていることに注意。
電荷が0になるpHを等電点という。
（陰イオンと陽イオンの数が等しい）
酸性ではH+が多く存在するため、-COO-に結合してCOOHになるので、次の図の「陽イオン」と書いた構造になる。
塩基性ではOH-とH3N+-のHが反応して取れ、H2N-となるため、次の図の「陰イオン」と書いた構造になる。
（化学重要問題集 2021 235）
Q-13.
電荷が0になるpHを何というか答えよ。
A-13.
等電点
（粒子全体としての電荷（実効電荷）がゼロになる）
（化学重要問題集 2021 235）
Q-14.
アスパラギン酸やグルタミン酸のような酸性アミノ酸の等電点はどこにあるか答えよ。
A-14.
酸性側
酸性にすることによってCOO-の一部にH+がついて電荷がなくなるため、アミノ酸全体の電荷が0になる。
（化学重要問題集 2021 251）
Q-15.
リシンのような塩基性アミノ酸の等電点はどこにあるか答えよ。
A-15.
塩基性側
塩基性にすることによって、OH-がNH3+の一部からH+が引きはがして電荷がなくなるため、アミノ酸全体の電荷が0になる。（OH- ＋ H+ → H2O）
（化学重要問題集 2021 251）
Q-16.
α-アミノ酸は天然に約何種類存在するか。
A-16.
約20種類
（化学重要問題集 2021 235）
Q-17.
タンパク質とは何か説明せよ。
A-17.
約20種類のα-アミノ酸がカルボキシ基とアミノ基との間で縮合重合してできた、ペプチド結合により連なった高分子化合物。
（化学重要問題集 2021 235）
Q-18.
タンパク質の一次構造、二次構造、三次構造、四次構造について説明せよ。
A-18.
・一次構造
ポリペプチド鎖をつくるアミノ酸の配列順序をタンパク質の一次構造という。
・二次構造
ペプチド結合の部分でC=O・・・H-Nのような水素結合を形成してできる構造をタンパク質の二次構造という。
（α-ヘリックス、β-シート）
・三次構造、四次構造
側鎖にはたらく相互作用などによって三次構造、四次構造といった立体構造を形成する。
（化学重要問題集 2021 235）
Q-19.
ペプチド結合、タンパク質で使う反応を3つ答えよ。
（非常に重要）
A-19.
キサントプロテイン反応
ビウレット反応
ニンヒドリン反応
（化学重要問題集 2021 235）
Q-20.
キサントプロテイン反応とは何か説明せよ。
A-20.
ベンゼン環など芳香環をもつアミノ酸やこれを含むペプチドの検出方法。
濃硝酸を加えることによりベンゼン環がニトロ化して黄色になる。
さらにアンモニアを加えると橙黄色になる。
キサントのキで黄色と覚える。
（化学重要問題集 2021 235）
Q-21.
ビウレット反応とは何か説明せよ。
A-21.
ペプチド結合が2つ以上あるトリペプチド以上のペプチドに水酸化ナトリウムを加え、硫酸銅（Ⅱ）水溶液を加えると赤紫色になる。
（ペプチド結合が2個以上なのでアミノ酸の数は3個以上）
（化学重要問題集 2021 235）
Q-22.
ニンヒドリン反応とは何か説明せよ。
A-22.
タンパク質の検出方法。
ニンヒドリン分子とアミノ基（-NH2）が反応。青紫～赤紫色（ルーヘマン紫）。
（化学重要問題集 2021 235）
Q-23.
DNAを構成する糖と塩基の名称を答えよ。
A-23.
糖
デオキシリボース
塩基
アデニン (A)
グアニン (G)
シトシン (C)
チミン (T)
（化学重要問題集 2021 237）
Q-24.
DNAにおいて水素結合する塩基の組を答えよ。
A-24.
アデニン (A)とチミン (T)、グアニン (G)とシトシン (C)が水素結合し、二重らせん構造
（化学重要問題集 2021 237）
Q-25.
RNAを構成する糖と塩基の名称を答えよ。
A-25.
糖
リボース
塩基
アデニン (A)
グアニン (G)
シトシン (C)
ウラシル (U)
ウラシルのみがRNAと異なる。
（化学重要問題集 2021 237）
Q-26.
酵素は主に何からなるかを答えよ。
A-26.
主にタンパク質からなる。
（化学重要問題集 2021 238）
Q-27.
酵素が立体構造にうまく適合する物質（基質）とのみ反応することを何というか答えよ。
A-27.
基質特異性
（化学重要問題集 2021 238）
Q-28.
酵素と基質が結合してできたものを何というか答えよ。
A-28.
酵素－基質複合体
（化学重要問題集 2021 238）
Q-29.
基質と結合する酵素の部位を何というか答えよ。
A-29.
活性部位
（化学重要問題集 2021 238）
Q-30.
ビウレット反応は何個以上のペプチド結合を持つものと反応するか答えよ。
A-30.
2つ以上のペプチド結合をもつペプチドに呈色。
（化学重要問題集 2021 238）
Q-31.
S-Sの結合を何というか答えよ。
A-31.
ジスルフィド結合
（化学重要問題集 2021 242）
Q-32.
側鎖に-CH2-SHを持つアミノ酸同士は何という結合をつくるか答えよ。
A-31.
ジスルフィド結合
（東京大学 2018年 1 エ．）
Q-33.
-CH2-SHを持つアミノ酸同士から-CH2-S-S-CH2-の結合をつくるためにはどうすればよいか。
A-31.
酸化剤を用いる（過酸化水素）。
2R-CH2-S-H → R-CH2-S-S-CH2-R + 2H+ + 2e-
H+を失う反応は酸化。
（東京大学 2018年 1 エ．）
Q-34.
-CH2-S-S-CH2-の結合切って-CH2-SHに分解するためにはどうすればよいか。
A-31.
還元剤を用いる。
（東京大学 2018年 1 エ．）
次は
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